akelsey

Ваш вопрос из области "transparent proxy", т.е. требуется совместная работа - сетевой железки и прокси сервера.
Логика следующая (опустим нюансы аутентификации), если компьютер пользователя инициировал запрос на порт 80 - то сетевая железка должна редиректить такие запросы на ваш прокси, который поддерживает режим "transparent" и фильтруя трафик пропускает разрешенный. Функционал "прозрачный прокси" поддерживается Squid-proxy, сборка под Win32 тоже есть, но с остальным придется разбираться самостоятельно.
Либо вам уже рассказали про способы сконфигурить все на стороне клиента через AD если он есть.
Выбирать вам.

У Хостера где у вас постфикс стоит - запрещен порт TCP:25 (обычная практика).
Тестируйте телнетом, telnet smtp.yandex.ru 25 например.

Он же пишет вам английским по белому:

ноя 30 20:19:08 prxsrv apachectl[3805]: AH00526: Syntax error on line 12 of /etc/apache2/ports.conf:
ноя 30 20:19:08 prxsrv apachectl[3805]: Cannot define multiple Listeners on the same IP:port

Сами же приводите конфиг:

Listen 80
Listen 14799

Слушайте либо 80 либо 14799.

Простых решений нет. А вектор движения скриптинг через imap.
Получил письмо - вытащил отправителей получателей, сложил в файл с добавлением.
Когда по всем прошел - причесал все в экселе - удалил дубликаты.
На выходе получил то что хотел.