Vindicar

А с какого перепугу он должен заполнять пользователей, если на момент цикла

for guild in bot.guilds:
    for member in guild.members:

бот ещё не подключён к сети?
Почитай про событие on_ready, там прямо написано:

Called when the client is done preparing the data received from Discord. Usually after login is successful and the Client.guilds and co. are filled up.

Т.е. только после этого события имеет смысл обращаться к списку гильдий бота.э

Нельзя импортировать файл, находящийся в папке уровнем выше.
Ну, по-нормальному нельзя. Можно через задницу.
Лучше сделай иначе: пусть бот принимает какой-то объект с настройками. Как параметр конструктора, как отдельный метод... да хоть как. Главное, чтобы сам не импортировал.
В корневой папке проекта держи main.py, который импортирует настройки, импортирует бота, скармливает боту настройки и запускает бота. И этот main.py уже запускай.

Вопрос и впрямь не по питону, алгоритм легко портируется.
Если нужно детектить именно пересечение любой из точек границы, и именно для круга и квадрата, то это очень просто. Уменьши квадрат, сдвинь каждую сторону внутрь на радиус круга.
Например, у тебя был квадрат от (0;0) до (100;100), круг радиусом 10 (диаметром 20). Новый квадрат будет от (10;10) до (90;90).
После этого проверяй, входит ли центр круга внутрь нового квадрата. Если входит - круг внутри исходного квадрата. Если центр на стороне - круг касается стороны исходного квадрата. Если центр вне нового квадрата - круг вышел за границу исходного.
Проверка вхождения точки внутрь ортогонального (стороны параллельны осям координат) прямоугольника выполняется тривиально, сам догадаешься как.

Есть второй способ, базируется на массивах numpy (python-opencv их использует для хранения массивов пикселей изображения).
Делаешь два изображения-маски (одноканальных, одного размера), одно для одного объекта, другое для другого. В твоём случае одно (A) будет содержать белый круг на чёрном фоне, а другое (B) - чёрный квадрат на белом фоне.
Тогда можно будет сделать так:

intersection = numpy.logical_and(A, B)
if intersection.any():
    print('Collision!')

logical_and() вернёт логический массив того же размера, что A и B. Элемент массива будет истиннен только если соотвествующие элементы в A и B будут ненулевыми.
Таким образом, если два объекта пересекаются, то logical_and() вернёт True для пересёкшихся пикселей.
А метод any() вернёт True если любой элемент массива истинен, т.е. если есть хоть один пересёкшийся пиксель.

Этот метод куда более ресурсоёмкий, чем то что я описал в выше,но зато работает для объектов произвольной формы. Только нарисуй их.
Кроме того, можно сделать numpy.count_nonzero(intersection), чтобы узнать, насколько велико пересечение (сколько пикселей в нём). Это тоже может быть полезно если ты хочешь "прощать" небольшие пересечения.

Хранишь отдельно строку запроса и отдельно список значений.
Инициализируешь строку запроса SELECT * FROM table WHERE (1 = 1) - тогда у тебя будет корректный запрос и при наличии, и при отсутствии параметров.
Затем для каждого параметра проверяешь, если он был передан - к строке запроса добавляешь f'AND ({paramname} = ?)' (где paramname это имя параметра), а в список значений добавляешь в конце значение этого параметра. Если не передан - не делаешь ничего.
Тогда у тебя в конце будет строка вида

SELECT * FROM table WHERE (1 = 1) AND (b = ?) AND (c = ?)

, и к ней список значений, которые sqlite должна будет подставить вместо ?. Читай документацию на метод execute(), как это сделать.

Каждое место резервируется на одну дату, не на интервал? Тогда сравнительно просто.
Делаешь LEFT JOIN, слева - таблица мест, справа таблица резервов, соединяешь по совпадению id места И совпадению даты резерва с назначенной.
Тогда те места, у которых на назначенную дату нет резерва, будут иметь в соответствующих столбцах (типа id юзера) NULL. Тогда если поставить WHERE id юзера IS NULL, останутся только места, свободные на эту дату.
Ну а выбор случайного как обычно: ставишь ORDER BY RANDOM() LIMIT 1

Я бы так к этому подошёл, во всяком случае. Может, есть способ лучше.

Гуглить пробовал?
Первая же ссылка выводит на пакет screeninfo.
Его пробовал использовать?

1. Если интервал обновления известен, и некоторая задержка между обновлением файла и обновлением видимой картинки не критична, то просто заворачиваешь код в цикл while с нужной задержкой. Для задержки можешь использовать параметр waitKey(), это задержка в миллисекундах.
2. Если обновление нерегулярное, а обновлять изображение нужно немедленно по изменению файла, то ставь пакет watchdog, он позволяет реагировать на изменение файла.

У UserRole должен быть не обычный ключ - автоинкремент, а составной ключ user_id:role_id.
Тогда БД гарантирует, что в таблице UserRole будет не более одной записи для одной пары юзер-роль.
Создание такой записи будет означать, что у юзера есть роль, удаление - что у юзера роли нет.
Тогда и запросы будут тривиальными: для выдачи роли INSERT OR IGNORE, для снятия роли - DELETE FROM.

Единственно что, сначала добавляй пользователя и роль (если её нет), потом уже отношение.

Вообще я посоветую почитать документацию на отношения вида Many-To-Many.

Открой для себя метод str.join() и генераторные выражения
",".join( f"'{n}'" for n in glob.iglob(...) )
Я надеюсь, в имени файла у тебя не попадётся апострофов.

По-простому - нет. Можно через задницу, т.е. через WinAPI.
Лучше напиши, зачем тебе это - может, проще не использовать консоль?

Ну и да, не будь врединой, не ставь окно в 0,0. Люди вроде меня, которые предпочитают таскбар наверху, то и дело вынуждены вытаскивать из-под него заголовки окон, потому что погромисты думают, что наверху экрана никогда ничего нет.

Смотришь заголовки ответа, в частности заголовок Content-Length. Он содержит длину содержимого в байтах. Имей ввиду, его присутствие не гарантируется (хотя сейчас почти все его отправляют).

Не очень ясно, что требуется.
Если тебе требуется помещать в эту переменную экземпляры класса Language, то пишешь compiler: Language

Если же у тебя есть набор строковых значений, которые там могут быть, оформи их как enum.Enum и пропиши этот класс.

class CompilerEnum(enum.Enum):
    C = 'C'
    CPP = 'C++'
    ADA = 'Ada'
    FORTRAN = 'Fortran'

class ApiCallData(t.NamedTuple):
    code: str
    compiler: CompilerEnum
    stdin: str

Это подразумевает, что ты знаешь список языков на момент запуска скрипта.
Если это не так, то статическая типизация не поможет, тебе придётся прописывать тип str и проверять корректность вручную.

for a in self.weights a будет не индексами, а элементами списка. В твоём случае - массивами numpy. Аналогично
for b in a: будет не индексами строк массива, а самими строками
for c in b: будет не индексами столбцов, а значениями ячеек. Так что
self.weights[a][b][c] получит вместо чисел-индексов массивы и сойдёт с ума.

А вообще, то что ты пытаешься сделать, делается тривиальнейше.

x = np.randint(-1000, 1000, size = (2, 3), dtype=np.float32)  # массив случайных чисел, две строки, три столбца
x /= 100.0  # делим поэлементно на сто

В список завернёшь сам, хотя я не понимаю почему список, а не еще одно измерение в массиве.