Bright144, POSTROUTING, как видно из названия - срабатывает после принятия решения о маршрутизации. Она может использоваться в вашем случае только для "Это упрощает жизнь, так как не требует настройки маршрутизации на всем пути следования".
Вам нужно или попытаться обработать пакеты в -t nat -I PREROUTIN|G, либо все-таки организовать маршрутизацию в iproute2.
Странный подход. Можете объяснить - зачем в такой случае нужен первый прокси в локальной сети, когда второй может сразу оправлять нужные запросы к виртуалкам?
Могли бы вы написать вопрос на русском языке? А то выглядит так, как будто вы хотите казаться крутым айтишником, коверкая термины, но при этом задаете банальный вопрос на уровне новичка.
Нужно найти причину и исправить ее. Если вы не удосужились хотя бы прочитать лог ошибки и проверить хотя бы наличие директории well-known\acme-challenge и прав на нее, либо удосужились, но не отписались об этом в вопросе - помочь ничем не получится
Swuder, создал пару ключей, в ssh-keygen использовал -C "свой_емайл", добавил ключ на несколько серверов.
В Powershell через ssh подключается без каких либо warning
Вам нужно или попытаться обработать пакеты в -t nat -I PREROUTIN|G, либо все-таки организовать маршрутизацию в iproute2.