Использование пиратского ПО ложится на фирму или директора(если ИП), НО если в трудовом договоре прописано, что за установку ПО отвечает сис.админ, то соответственно директор может перекинуть вину на админа в случае проблем, поэтому, чтобы обезопасить себя админ должен получить какую-нибудь бумажку(например приказ) подписанную директором, которая подтверждает, что именно директор указал устанавливать данное ПО.
Далее все зависит от суммы ущерба (т.е. сколько должно стоить ПО(лицензия) которое было установлено без лицензии), маленькие суммы, там и маленькие штрафы, большие суммы вроде до 200т, а если будет доказан сговор ответственных лиц (и директора и админа), то до 500т или лишение свободы.
При этом если все-таки дело дойдет до сговора, админу нужен будет адвокат, который докажет что админ действовал по указанию директора и не обязан был уведомлять кого-либо о нарушении закона.
PS: еще ни разу не слышал чтобы кого-то поймали на использовании нелицензионного ПО в России, хотя мало кто закупает лицензии на винду и офис в небольших компаниях, т.к. для некоторых фирм расходы на лицензии будут превышать доходы компании)