Поскольку временны́е интервалы у вас не совпадают, то задачу гораздо проще решить на клиенте, а не в MySQL.
Запрос, теоретически, тоже можно составить, но он будет монструозным. Там будет UNION нескольких (на первый взгляд, шести) подзапросов, каждый из которых JOIN'ом выбирает данные в зависимости от перекрытия временны́х интервалов строк из обоих таблиц.
Ну и дату надо перевести в DATETIME, иначе ещё добавятся расходы на постоянную конвертацию.