Если для Flash тоже нет разрешения в crossdomain.xml и нет подходящего API, а также не подходят решения с "эксплойтами", то никак не обойти, только проксированием (отправляйте запрос к своему серверу, а с сервера к странице).
Смотря что разрабатывать и для кого, есть нюансы, например, более старый WebKit ("движок" браузера), на короткий срок лучше VPS арендовать, с OS X El Capitan и симулятором актуальной версии iOS.
Никуда не годные курсы, пустая трата времени - это явно не подход для Android, если вы новичок в программировании, то слишком тяжело и неэффективно, а если уже имеете общие знания, то проще обойтись без курсов, по крайней мере, такого качества.
Отправить можно архитектурно двумя способами - с клиента (пользователя приложения и его почтового ящика) или с сервера в сети, единого для всех клиентов (из приложения отправить запрос к серверу, а сервер отправит письмо), в обоих случаях используется протокол SMTP, выбирайте в зависимости от своей задачи.
Списком - конечно, можно, письма поддерживают любое HTML & CSS форматирование.
Конечно, можете, вы же можете продавать сайт на базе CMS, ни одна лицензия не запрещает коммерческое использование, некоторые из них требуют открывать код, обычно есть возможность обойти подобные требования без последствий.
Если приложение кроссплатформенное или у разработчика есть опыт для других ОС, то нужно знание особенностей архитектуры iOS, ее API, особенностей работы IDE, средств сборки iOS SDK, то есть "натив" надо знать.
Нет большой разницы, на каком языке, принцип везде одинаковый, HTTP и другие сетевые протоколы, "движки" браузеров, сниффинг, иногда ИИ, но для Windows было бы гораздо лучше на C#.
Работают точно так же, как и браузеры, приложение само ищет установленные "аддоны" и интерпретирует (выполняет) их, для этого используются "движки" вроде Rhino.
Перед загрузкой HTML включите плагины в WebView (wv.getSettings().setPluginsEnabled(true);), еще если SWF-файл расположен на удаленном сервере, то добавьте INTERNET permission, а если в assets или ресурсах, то сформируйте правильный путь к SWF.