1. Есть ли вообще фриланс для художников?(Я далек от темы рисования, дизайна и пр.)
Есть.
2. Есть-ли смысл вообще этим заниматься в нашем случаe? Просто я боюсь, что эта идея может быть утопией, в нашем случае.
Если художник хорош, то смысл есть. Если недостаточно мастерства, то имеет смысл подучиться и набить руку.
3. С чего начать? Компьютер у него есть, я так понимаю ему еще графический планшет нужен или что то еще?
Графический планшет не будет лишним. Но с ним надо будет привыкать работать. Для начала подойдут Wacom Bamboo. А потом можно будет смотреть в сторону более дорогих моделей. Можно и без планшета, рисовать на бумаге, потом сканировать и обводить в photoshop/illustrator.
4. Нужно ли ему изучать какую нибудь программу? (Если нужно, то желательно какую нибудь простую, потому что фотошоп он сразу не потянет)
Для профессиональной работы, в зависимости от выбранного направления, необходимы знания adobe photoshop/adobe illustrator/corel. Помимо всех прочих плюсов (общепринятые форматы файлов, поддержка кистей для планшетов итд) дело в том, что заказчики оперируют терминами, которые в простых программах просто не встречаются. И исполнитель может просто не понять что надо сделать, и как это сделать вообще. Также будет очень нелишним изучить английский язык.
GIMP/Inkscape подойдут тоже, но, во-первых они немногим проще photoshop/illustrator. Во-вторых это сужает ваш выбор клиентов. Так как GIMP/Inkscape не всегда корректно записывают psd/ai файлы и не всегда корректно читают присланные клиентом файлы в таких форматах.
5. Какие есть фриланс-биржи для художников?
Из зарубежных:
www.freelancer.com/
www.odesk.com/
Российские тоже, полагаю, можно найти, просто поискав в google. Обычно любая фриланс-биржа имеет раздел для художников/дизайнеров.
На мой взгляд, одним из существенных источников клиентов будет служить раскрученный сайт-портфолио с примерами работ и информацией о художнике (на deviantart.com например). И клиенты сами будут выходить на вас, спустя какое-то время.
Успехов.