Ваня Лузин

К сожалению, нет волшебной таблетки. Надо искать причины, почему рассылка уходит в спам на конкретных почтовых сервисах, устранять причины и связываться с поддержкой.

Для начала стоит удостовериться, что есть:
1. Простая отписка от рассылки.
2. Обработка hard bounce и жалоб на спам (через FBL).

И для понимания ситуации со спамом желательно подключить постмастеры.
Постмастер Mail.ru: postmaster.mail.ru/
Почтовый офис Яндекса: postoffice.yandex.ru/
Постмастер Gmail: postmaster.google.com/

Насколько я понял, сейчас у вас очередь отправки автоматического письма формируется заранее и поэтому дальнейшее изменение значения "даты последней покупки" не препятствует отправке.

Нужно, чтобы очередь отправки формировалась в день отправки.
Например, можно отдавать в Чимп не дату последнего заказа, а дату + 10 дней.

Спам фильтры стали почти как поисковики — подстраиваются под пользователя. Возможно, дело в этом.

С описанными симптомами предлагаю поступить так:
1. Исключить ошибку на своей стороне (точно недостающие 10% писем уходят?).
2. Настроить Postmaster Mail.ru, сверить количество отправок на мейлрушные адреса с числом писем, которое там фиксируется.
3. Написать в поддержку Mail.ru. Они помогают. В тикете привести пару примеров писем, которые не дошли (email и время отправки).

Для постоянного контроля можно emailstream.ru подключить. Там можно как-то настроить мониторинг для автоматических писем (не пробовал).

Выше много всего справедливо написали.
В том числе, что круто было бы письмо увидеть.

Что еще можно посмотреть:
Трекинговый пиксель не используете?
Дополнительно проверьте на блэклисты IP сайта (не только почтового сервера).

У Гугла полноценного FBL так и не появилось. Сервисам рассылок уходят обобщенные отчеты о плохих отправках. Плюс есть костыльный способ получить данные о пожаловавшихся пользователях через заголовок List-Unsubscribe.

>>у yandex FBL уже есть

У Яндекса есть FBL, но работает он при условии, что вы используете выделенные IP для отправки.

Выберите платформу с хорошей репутацией.
То есть такую, которая при сливе контактов потеряет больше, чем приобретет на их продаже.

Теоретически можно заморочиться и создать собственные адреса — ловушки. Зарегистрировать "чистые" адреса, никак их не использовать и добавить в собственную базу. В случае кражи базы на эти адреса повалятся чужие рассылки. К сожалению, так не получится отследить, кто именно увел базу.

Какой крутой файл.
Даже добавить нечего, кроме fastmailforyou.net

А sibmail.com наверное зря туда добавили.

Сейчас стоит задача за лето отправить порядка нескольких тысяч коммерческих предложений российским веб-студиям. Если они будут однотипные, будут ли письма попадать в спам у моих потенциальных клиентов? Отправлять планирую по 100 писем в сутки.

Неловко вас расстраивать. А эти студии как-то подписывались на вашу рассылку? Просили у вас предложение?

Если нет, то вы собираетесь спамить. И тут ни Яндекс, ни Мейлчимп вам помогать не захотят — забанят.