Не стреляйте себе в ногу - послушайте
Сергей и воспользуйтесь стандартными практиками:
используйте быстрый хеш-алгоритм для генерации имени файла - избежите проблем с дубликатами, с кодировками и недопустимыми символами в названии;
файлы раскидывайте по подпапкам на основе первых 2-3 символов хеша, а не по принадлежности к пользователю, тогда вложенности в 2 уровня вам будет с головой;
связь пользователь-файлы храните в базе, заодно и начальное название можно сохранить, если нужно;
если файлы мелкие(например, аватарки) то рассмотрите вариант хранения прямо в базе.