Кот Абсолютный

Хочу начать заниматься программированием всерьёз, также уйти в сферу - кибербезопасность

И мы сразу сталкиваемся с логическим несоответствием. ИБ - это совсем даже не про программирование (хотя программирование знать надо, но знания нужны специфические). ИБ - это в основном про людей и ... бумаги.
ИБ - это много-много скучной работы, это много-много бумаг, документов, регламентов, это знание законодательства и вынужденное отслеживание например, геополитический ситуации.
ИБ - это иногда про работу, которая поначалу кажется прикольной, но на деле - крайне неприятная.
ИБ - это прокси, файрволлы и СМП

А Вы думали что - ИБ - это хакерская романтика?

1) Какой язык изучать для этой сферы?

Ассемблер, С, bash

2) Для моих интересов нужно знать несколько языков? Каких?

Уже перечислил. Знание Perl/Python может пригодиться для автоматизации сложных вещей, которые не пишутся на bash

И вообще, правильное это решение?

Нет. Разве только в самом общем плане.

что необходимо знать?

Законодательство. Работу админа. Психологию. Делопроизводство (я нифига не шучу - составление документов, регламентов, инструкций - это тоже ИБ). Сети и сетевые устройства. Сертификаты X.509

Не знаю, поможет или нет, но я когда-то видел статьи на тему "Как загрузить FreeBSD, используя загрузчик винды". Может быть, можно тем же способм и граб - там был финт ушами с указанием загрузчику винды файла бутсектора, стыренного с FreeBSD или что-то в этом роде. Видел это очень давно, ну так и хрюня не молодайка.

Можно использовать отладчик :)
Можно использовать sleep() или pause() (про последнее не уверен, что еще живо, сто тыщ лет не использовал)

Hyper-V - гипервизор первого типа, работающий напрямую на железе. Обычно его используют те, кто винду виртуализует - он управляется оснастками mmc. Без выделения под него отдельного сервера - бессмысленно.
Если у Вас разные машины - лучше взять ESXi.

Нет, не сможет, потому что ключ сертификата будет находиться в пространстве юзера, а ключи в винде неизвлекаемые.

Да, сможет, потому что после того, как админ обнаружит нечитаемый шифрованный файл, он сообщит в СБ и там проведут беседу с создателем оного файла.

(Если же СБ в конторе нет и это создателю сойдет с рук - значит, такая контора и так ей и надо)

PS: Попытка решить вопрос чисто техническими способами в том случае, когда он имеет нетехнические аспекты обычно и приводит к появлению таких нюансов. Да, если сервак в Голландии, юзер в Америке, админ в Австралии - чиста технически расшифровать никак. Если же все работают в одной конторе - шифруй, не шифруй...