Чтобы понимать, что надо поднимать предлагаю ознакомиться со статьёй:
https://habr.com/ru/post/506356/
Я использую связку dumbproxy от Snawoot для поднятия https proxy на VPS и steady-tun на локальной машине для поддержания подключения и перевода https прокси в обычный http.
Сертификаты для шифрования трафика можно как сгенерировать на VPS, так и получить бесплатно у, например,
https://www.sslforfree.com. Для генерации самоподписанных сертификатов на VPS у того же разработчика есть уже готовый софт:
https://github.com/Snawoot/quickcerts