Нет, не сможет, потому что ключ сертификата будет находиться в пространстве юзера, а ключи в винде неизвлекаемые.
Да, сможет, потому что после того, как админ обнаружит нечитаемый шифрованный файл, он сообщит в СБ и там проведут беседу с создателем оного файла.
(Если же СБ в конторе нет и это создателю сойдет с рук - значит, такая контора и так ей и надо)
PS: Попытка решить вопрос чисто техническими способами в том случае, когда он имеет нетехнические аспекты обычно и приводит к появлению таких нюансов. Да, если сервак в Голландии, юзер в Америке, админ в Австралии - чиста технически расшифровать никак. Если же все работают в одной конторе - шифруй, не шифруй...