существует ли шанс, что бот подберёт не просто пароль этого юзера, а связку логин-пароля
MS на заре Win 10 попыталась в ARM но не осилила и стыдливо закрыла это направление.
"чтобы подключение к прокси шло уже через ВПН дабы скрыть свой айпи от прокси сервера", ну так оно и будет через VPN. Т.е. прокси сервер увидит IP VPN провайдера (если конечно подключение к прокси идет через сетевой интерфейс VPN клиента).
Что ты имеешь ввиду, и зачем тебе "запускать конфиг в браузере"?