Adamos

"Параллельно винде" может быть причиной.
Винда любит при перезагрузках нашаманить с регистрами звука так, что на некоторых моделях при перезагрузке в Линь звук не работает вовсе.
Требуется вырубить Винду, да еще снять аккумулятор, чтобы сбросить все настройки звука к заводским.

Запускать с правами админа следует с осторожностью, это не Винда, которая сама себя сломает, а админу не даст.
Для программ, реально требующих прав админа для выполнения своих непосредственных задач (как, например, Synaptic) есть gksu.
А запускать от админа каждый ФМ и любой редактор - лихой прыжок на грабли. Потом сам здесь же будешь плакаться "почему у меня кругом permission denied" и "я этого вообще не хотел, оно само".

Это же элементарно:
1. Поставить Xubuntu, переместить панель вниз, выбрать менее унылую тему из коробки. Меня, например, устраивает Clearlooks с оформлением окошка Default. Можно еще заменить Thunar на PCManFM, но если вам милее Проводник - не обязательно и это.
2. И хотя бы месяц поработать в ней, не обращая внимания на то, что это не винды.

Начать - конечно же, с выкидывания xampp и освоения Vagrant или Docker.
Скажем, если под PHP предполагается Laravel, то нетрудно заметить, что его документация начинается с Homestead.

sudo apt-get install vagrant virtualbox git
git clone https://github.com/scotch-io/scotch-box ~/my-project
cd ~/my-project
vagrant up

php.net/manual/ru/datetime.settimezone.php

У вас объем больше 20 гиг - и вы все это гоняете на FTP?!
Cron + mysqldump + rsync = у меня постоянно под рукой еженощно обновляемая локальная копия Битрикс-сайта на внутреннем Debian-сервере. Можно с ним баловаться, обкатывая решения, можно из копии баз восстановить основной, если что пойдет не так. На хрена какие-то там "встроенные средства" и прочие костыли?

Если у вас Убунта крашится на пустом месте, это какая-то неправильная Убунта.
Вот Xubuntu - это правильная Убунта. В Xfce не маются революционными инновациями, и система просто работает.
Проверено лично и половиной офиса с 12.04 по 16.04 включительно.

А в мрачной перспективе, если Марк совсем открестится от Линукса, на Дебиан или Mint с тем же Xfce несложно будет перепрыгнуть.

Имхо, вы мешаете мух с котлетами.
Бэкап пользовательских файлов - это таки бэкап, и только. Здесь он вообще ни при чем.
А установленные программы с их конфигами проще всего клонировать превентивно. То есть изначально устанавливать и настраивать их через систему, позволяющую повторить те же установки и настройки произвольное количество раз. Ansible, например.
А делая копирование методом "ногой в дверь", вы скорее добьетесь того, что диск не смонтируется из-за смены UUID, сеть не поднимется и т.п.

Нужно подождать еще две недели.
Если в результате привыкание к Винде так и не пройдет - можно будет отчаяться и ввести в гугле "восстановление загрузчика Windows 10".

'95 и Юнити? Хреново же вы ее вспоминаете...
Мой Xfce с темой Clearlooks и то на Чикагу больше смахивает. Правда, мне-то это как раз не мешает.

А вы бы уточнили - на которую именно Винду фапать изволите?
На классически серую '98?
Бездарно аляповатую Хрюшку?
Бутылочно-стеклянную Висту?
Парадно-витринную Семерку?
Плоско-плиточную Восьмерку?
Или, наконец, вершину эволюции - Десятку, где дизайнеры тупо не договорились?

Удалите папку, создайте в корне файл с таким именем без прав.
Сервис, создающий папку, на этом сломается - глядишь, ругнется в лог ;)

Нестабильная ветка Дебиан - это то, что работает, но недостаточно проверено для того, чтобы настроить сервер и спокойно забыть про него на год.
Для десктопа это совершенно чрезмерная, реально не востребованная стабильность.
Ну, а, выпустив серверную Убунту, Каноникал пытается дотянуть ее стабильность самостоятельно, не дожидаясь Дебиана, полирующего свой дистрибутив годами. Это вполне посильная задача, так как ниша серверной Убунты заметно поуже и лишена всякой экзотики типа маргинальных платформ и немассового оборудования.

Под Виндой программы от Адобе используют не только системные шрифты, но и те, которые лежат в Program Files/Common Files/Adobe/Fonts (за точный путь не ручаюсь, надо гуглить).
Никаких "установок шрифтов в систему", на самом деле, не требуется, PS сам с ними прекрасно разберется.

Раз на сервере все равно есть сайт с PHP - не лучше ли вообще отказаться от FTP для этой задачи и сделать страничку загрузки видео - с авторизацией и проверкой загруженного тем же PHP-скриптом?
Например, то, что в файле именно видео, можно проверить по выводу ffmpeg.

ping github.com
PING github.com (192.30.253.112) 56(84) bytes of data.
64 bytes from 192.30.253.112: icmp_seq=1 ttl=50 time=130 ms
64 bytes from 192.30.253.112: icmp_seq=2 ttl=50 time=130 ms
64 bytes from 192.30.253.112: icmp_seq=3 ttl=50 time=130 ms

$ cat /etc/issue
Ubuntu 16.04.1 LTS

Сравните ping из-под Винды и из-под Линя.