Adamos

Шаред дает вам типовое решение, которое за вас обслуживает хостер. Шаг влево - шаг вправо считается побегом на тот самый VPS, потому что делать персонально для вас нестандарт хостеру неинтересно, даже дорого.
VPS дает полную свободу сделать именно так, как вам надо, но если у вас всего один спец и он может на пару недель зависнуть на Гоа, и когда все сломается - вы потеряете деньги, вам такой свободы не надо.

Просто добавь текущего пользователя в группу www-data.
А рутом - не надо, потом веб-сервер уткнется в файлы, на которые у него не окажется прав.

Там, где:
1. Требуется высокая производительность, что исключает тяп-ляп на Электронах и иже с ними.
2. Проект слишком сложен и/или решает слишком много типовых проблем, чтобы писать его на С.
3. Проект не завязан на винды и нет особенного смысла Шарпать.
4. Проект не настолько энтерпрайзен, чтобы заводить аж целую Джаву.
Самые характерные проекты в этих границах - десктопные приложения, движки для игр, а также серверные движки, эффективно выполняющие узкие задачи. Надо понимать, что Кресты используются именно для профессионального решения конкретных задач там, где это необходимо. Всякие там интерфейсы и API к ним ради гибкости делаются на более высокоуровневых языках.
Это исключает основную массу дурной работы, так что крестовики-джуны рынком практически не востребованы.

В кроне $_SERVER не заполнен.

Беглое гугление указывает на грабли SecureBoot в BIOS. Нужно либо отключить эту хрень напрочь, либо указать ей, что установленный загрузочный образ - весь из себя секьюрный (trusted for execution). Рекомендую первое.

символ, который некорректно отображается в c++

Это не символ некорректно отображается. Это в виндовской консоли традиционный бардак с кодировками.

Сама по себе процедура особых вопросов не вызывает и решается при помощи toolkit AcImage.

Зачем для такой простой задачи какой-то тулкит, жрущий память на свои абстракции? Валите фотки в папку, которую по крону лопатит convert (на сервере же наверняка есть ImageMagick?) - и никакие ограничения пыха вас не будут парить в принципе.

https://github.com/seagullua/NameCaseLib