Задача легко решается на языка SQL. Есть разные СУБД. Из самых простых - SQLite. Импортировав в БД, можно производить выборки при помощи SQL на любом языке, включая пайтон.
CSS больше для оформления страницы нежели для рисования чего-либо, из-за этого все ограничения.
В CSS можно вставлять закодированные Base64 картинки и SVG.
Возможно CSS-гуру подскажут другое решение.
Получается, что separator.gif вызван манипуляциями в jquery, хотя остальные были загружены со страницей.
А это регулярно происходит или проверено лишь 1 раз?