Пересаживал юзеров с XP на Xubuntu - проблем было меньше, чем с Десяточкой. Никому идеальная похожесть не впилась, на самом деле.
Но нужно навести в сети и в софте порядок ДО перехода. Чтобы был файл-сервер, а не шары по всей сетке.
Чтобы стояли ТОЛЬКО рабочие программы, желательно кроссплатформенные, а не по фотошопу у каждого на всякий случай. Ну, и естественно, проблемы с железом, готовым на свалку (типа сканеров Mustek или принтеров Canon, не имеющих дров даже под x64 Висту) нужно решать не над пользователем, а до того.
И вы таки не представляете, как легко потом офис переводится на удаленку. Именно из-за наведенного порядка.
