Возможность, конечно, есть.
О подарках и призах организатор обязан сообщать в налоговую.
А дальше - уже не ваше дело. Правда, вряд ли кому понравится платить до трети стоимости, если будет выигран, к примеру, автомобиль. Игрок может быть банально не готов к такому подарку. Негатив от игрока может в итоге к вам прилететь. Но повторюсь, в целом это уже не ваша проблема.
Исключение - денежные призы и подарки. Тут вы сами можете сделать вычет.