В целом, ассемблер актуален. Начинать ли с него... ну это здорово. Но, вы должны понимать, что на сколько глубоко вы бы изучали ассемблер, до решения прикладных задач вам, все равно, очень далеко. То есть, это может демотивировать вас. Говоря о себе, первым языком я освоил Си. Вторым - ассемблер. И только с изучения ассемблера смог делать разные прикольные вещи, то есть, решать прикладные задачи. Но программировал при этом на Си, для доса. На винду пересел только в 1997. Многие более старшие коллеги начинали с ассемблера, т.к. на тот момент вообще ничего не было. Си с плюсами мне как то не очень нравился, и не нравится по сей день. Сейчас, в основном, bash, javascript и python.