Определять компьютер по netbios имени, либо по маку, но в интерфейсе (веб морде) должен отображаться по netbios имени.
Бред, обязательно найдется хитрая задница которая ненапрягаясь под видам шефа будет смотреть порнушку.
Если нужен контроль за пользователями то поднимайте контролер домена, на проксе авторизация по доменному юзверю с прописанными для него правилами.
Если стоит проблема в том что трафик не резиновый и канал дохлый то намного проще пускать в инет тупо по "белому" списку, поверьте список будет не таким большим(главное бухам открыть полный доступ на все их клиентбанки).
Если просто неистово хочется смотреть за пользователями куда они там ходят, с учетом что домена у вас нет, то намного проще будет все это сделать через любой девайс микротика или ROS в полном составе все что вы хотите.
Вопросов у вас не увидел, вы просто гдето краем уха слышали о убунте\сквиде и даже не понимаете толком особо за чем оно и как все это реализовать.
Первый же пункт в гугле решает большую часть вашей....
Если вы надеетесь что сейчас кто то кинется и скинет готовые конфиги идеально подходящие для вас да еще и напишет всю вебморду со всеми хотелками то сильно ошибаетесь.
Начинать надо было с того чтобы сделать хоть что то и если упретесь в проблему которые не можете решить или не понимаете идете на тостер.