Это дело уже второе.
А первое - это всем известный метод - берётся на работу (ну или "на работу") бывший сотрудник КГБ/ЦРУ/ФСБ и он через своих приятелей, но небывших "пробивает". Ввиду фактического отсутствия препятствий, вседозволенности и прочих обстоятельств это работает уже долгие годы.
Иногда, чтобы был лёгкий налёт законности, вместо "берётся на работу бывший..." заключается договор с некоей конторой типа "Альфа-Антикриминала" и всё это делают уже они.
Теперь про софт. Понемногу всё укрупняется и усложняется. Прокси, прописанный на рабочем компе, уже давно не работает (хотя есть места, конечно, где работает). А конкретные инструменты ваших безопасников перечислить не выйдет - очень живо обновляются сейчас.
В общем и целом, если организация решила всерьёз взяться за вопрос, - на их поле их не переиграть. Того же админа также не перееиграть, но его сдерживает административный ресурс, презумпция невиновности, бремя доказывания и здоровый похуизм.