Да, это вполне возможно. Например, у меня был опыт работы с программой VkurSe (ни в коем случае не реклама, вообще не одобряю слежку). Она делала снимки экрана каждые несколько десятков секунд, сохраняла все нажатия клавиш (можно даже было таким образом красть пароли из браузера или каких-то программ), заголовки окон, сохраняла документы, отправляемые на печать, и может еще что-то, уже не помню.
Вообщем, я это все к тому, что возможностей здесь полно и они весьма обширные
Как можно это проверить?
Открыть Диспетчер задач и поискать подозрительные процессы
Нужно ли для этого удаленное подключение?
Не обязательно. Программа работает локально и с определенной периодичеостью сливает куда-нибудь данные
Большой ли объем хранилища нужен для такого количества ежедневной слежки?
Нет, не большой. Я помню, где-то за 5 лет активной работы там набралось порядка 60ГБ скриншотов и всяких логов (на одного человека)