Пробовать - начинайте без регистрации.
Ибо пока пробуете, доход нерегулярный и претензий никаких, все законно. Хотя это не отменяет необходимость декларировать доход.
Серьезно работать - регистрируйте ООО.
ИП держать дороже в итоге выходит, а если речь идет о группе фрилансеров, то вообще без вариантов.
Оформить юрлицо не сложно - найдите конторку занимающуюся бух. аутсорсингом, они вам и оформят мигом, за скромные деньги и без всякой беготни с вашей стороны, и отчеты будут сдавать - вам меньше проблем и непрофильной работы.
Общий принцип - регистрируете юрлицо тогда, когда появляется регулярный доход, либо возникает явная в нем необходимость. Не раньше.