Наиболее разумный вариант - это отказаться от того, чтобы генерировать все тайлы для всего мира. Вы в курсе, сколько вам на это понадобится места на дисках? На кой черт вам это нужно, если надо обслужить всего несколько машин?
Требование того, чтобы это происходило под Windows, конечно, весьма усложняет задачу и лишает вас, например, возможности использовать Tilecache. Но вы можете воспользоваться сервером Mapserver
www.maptools.org/ms4w (или ставить его в составе OSGeo4W
trac.osgeo.org/osgeo4w/wiki/PackageListing ) и генерировать картинку только по запросу. Конвертировать стили для него из разнообразных готовых, используемых в OSM, можно вот этим
osgeo-org.1560.x6.nabble.com/ANN-Magnacarto-conver...
Ну и процедура загрузки в базу PostGIS файла planet.osm, содержащего дамп всей карты мира, сама по себе весьма нетривиальна (хотя разные описания есть, ищите по ключевым словам osm2pgsql и planet.osm). Еще вам придется озаботиться обновлениями через diff-файлы.