Сейчас на рынке труда больше востребована Java. Не только сейчас, но и в прошлом, и в будущем данная платформа будет популярна и будет продолжать пользоваться спросом.
Вопрос в том, чего ты хочешь: работать на большую фирму, где джава применяется для определённого проекта и продолжать работать с ней ИЛИ устроиться в небольшую «контору», в которой ты можешь быть выше «рангом», разрабатывать средние и небольшие проекты.
Во втором случае однозначно пайтон, при этом не джанго, а Pyramid или Pylons. Моё личное мнение — применение Java на средних и небольших(малых) проектах — зло, а джанго не самый удачный веб-фреймворк.
Холиворщикам: всё это моё личное мнение, на личном и не только опыте, и переубеждать меня не надо.