У нас в фирме есть похожая история.
Вопрос номер 1) Да, у нас парень работал тех. поддержкой. Через 3 года, он стал тех. директором. Все зависит от фирмы мне кажется и от вашего упорства.
Вопрос номер 4) А как вы думали? Знать пару языков программирования очень мало! Директор то, по сути и не должен программировать! Когда того парня(ТП) взяли в тех. директора, он в большей степени занимался именно серверами и прочей мелочью. Иногда и код пишет.
что бы в будущем перейти в манагеры проектов
В первую очередь нужно умение грамотно мыслить, правильно распределять задачи между сотрудниками и иметь управленческие и лидерские качества, не говоря о том, что вы должны быть достаточно опытным программистом ну и сис. админом(иначе что вы за директор, который даже сеть не сможет настроить). Менеджер же в первую очередь управляющий. Но что бы менеджер проектов, стал
IT директором, я мало себе это представляю. Но возможно я не прав!