Как уже выше рекомендовали, одно из возможных решений - организовать VPN меж серверами и Вашей админской машиной. Ключевое слово для гугла OpenVPN, далее голова + руки Вам в помощь.
Как второй вариант, если тематика "темная", то скорей всего требует повышенной защиты от Вашей деанонимизации. Здесь присмотритесь к сети Tor и его луковичной маршрутизации. Технически - поднимайте relay-ноду(это слово для гугла) на Ваших серверах и будет Вам счастье. Здесь только одна загвоздка - Ваш ресурс будет виден только в onion-пространстве.
Насчет портов - да вообще-то веб-сервер и OpenVPN можно посадить на любые порты. Детали не подскажу, но к примеру apache со стандартного 80 порта почти все хостинг-провайдеры выносят на 8080, а на сам 80 ставят nginx. Для остальных приложений аналогичное проблемой не должно быть.