Для начал ответь сам себе на вопрос "А чем тебе неудобна текущая золотая клетка"? Можешь не писать здесь, но определись для себя.

Далее нужно осознать, что фриланс - это подвид бизнеса. Есть книжка Р.Киосаки "Квадрант денежного потока". Там всех людей, работающих в экономике разделяют на 4 части:

1. Р - наемные работники
   
2. П - предприниматели
   
3. Б - бизнес
   
4. И - инвесторы
   

Фриланс - это сегмент П. Ты работаешь один, возможно зарабатываешь больше чем работая по найму, но вот ты заболел, продуло тебя где-то, температура 38.5.... Сомневаюсь что ты из стали сделан и сможешь в таком состоянии писать код.
Сегмент П очень хорошо охарактеризовал г-н Залогин из Локус Медиа. Он сказал примерно так: "Вы человек-велосипед - пока крутите педали - едите, как только перестали - упали"

Переходя к твоему вопросу о выходе из зоны комфорта.
Первое что рекомендую перед началом своего бизнеса - оплати все долги. Закрой ипотеку, погаси автокредит, все потребительские заемы и т.д. В случае если ты провалишься(первый блин, обычно, комом) по крайней мере ты со своей семьей не под мостом окажешься.
Второе - содержание семьи. Никакие твои заработки не должны влиять на твою жену/ребенка. Твои родные, как минимум, должны иметь крышу над головой + еду на столе. Посчитай сколько ты платишь за комуналку + еду. Далее умножаешь эту сумму на 24 месяца. Это финансовая подушка твоей семьи.
Третье - планирование. Бизнес без бизнес-плана - это не более чем хобби. С 16 лет стремился зарабатывать в сети. Продавал ссылки на sape.ru в 2008-2009, работал с трафиком в 2010-2012, продавал китайские безделушки с 2013-2014... Сейчас ушел в разработку одного SaaS-решения. Первые пару месяцев оптимизм из ушей хлещет, думаешь "Да все будет, да это фигня, преодалею...." Но вот начинаются черные полосы: ТИЦ сайта в планируемый апдейт не вырос до нужного значения, твой сайт на 9 месте в выдаче, вместо требуемой тебе 3-4 позиции, товар из Китая на таможне завис.... Да я могу до бесконечности перечислять проблемы, которые возникали у меня... А время - деньги: тебе нужно платить аренду, зарплату, рекламу, кредиты и т.д. Не платишь - начинается ругань, из Максима Александровича я сразу превращаюсь в мошенника, кидалу, сволочь... эх, во общем суть ты понял. Думай на 2 шага вперед, вот что я хочу сказать
Четверное - не делай бизнес с полного нуля. Перт Осипов(проект Бизнес Молодость) в каком-то из видео говорил, что мы не ценим самое ценное что у нас есть, мы воспринимаем это как должное, когда для других людей это может быть сравни бриллианту среди кучи стекляшек. Вы не первый день работайте в ИТ по какой-то специализации, так ведите эту специализацию и дальше. Занимайтесь своим любимым делом.
Пятое - не пытайтесь все делать сами. Когда я запустил свой самый первый интернет-магазин по Китайским безделушкам я все делал сам: рисовал дизайн, верстал его, настраивал рекламу, обзванивал клиентов, носил товар на почту.... В общем занимался вообще всем! Причем за всей этой рутиной я не видел, что мой сайт работает не эффективно, я упускаю из виду 20% горячих клиентов, 10% моих бандеролей исчезают в глубинах Почты России... Вы как первое лицо компании должны знать все процессы своего предприятия, иначе Вы не сможете им управлять, но Вам не нужно все процессы делать самому. Отдайте часть на аутсорс или делегируйте наемному сотруднику.
Шестое - я на этом очень сильно обжегся около 3-х лет назад.... Ставьте своим сотрудникам четко достижимые KPI(ключевые показатели эффективности). Например, есть у меня форма заказ обратного звонка на сайте. Человек пишет туда своего Имя и номер телефона, после чего эти данные попадают в CRM. Для менеджеров, которые у меня обрабатывают вызовы клиентов один из KPI звучит так: перезвонить клиенту в течении 15 минут после поступления от него заявки, если она поступила в рабочее время. Причем все KPI Вы должны сформулировать максимально точно и подробно. Я сам с KPI работаю так: есть у человека базовый оклад и базовый набор KPI, которые ему необходимо выполнять. Если он их выполняет - получает оклад, выполняет лучше - получает оклад + премию. Причем оклад у меня сам небольшой, около 6 т.р., но нижняя з/п у меня примерно в 2,5 раза выше.

Первые 4 пункта - это как мягко выйти, вторые два - как не свалиться.

В целом о бизнесе в РФ могу сказать что его делать относительно легко. Достаточно просто делать что-то хорошо и по человечески относится к своим клиентам. Примерно за 1 год Вы нарабатываете определенную базу контактов(поставщики/партнеры/клиенты), которые Вас знают и доверяют Вам. А далее главное все это не растерять.

Вам могут все Ваши родные/коллеги/друзья говорить "Да ты что, сейчас санкции, налоги, коррупция..." Поверьте, все это херня! Под прессом можно работать и зарабатывать, причем когда его снимут - Вы получите взрывной рост. А все эти отговорки про санкции, коррупцию, высокие налоги... Да просто у кого-то очко играет!

Господин начинающий, у Вас извращенный подход к программированию в целом.
Программа - это способ более эффективно решить какую-то задачу... способ достижения какой-то заданной цели с меньшим количеством ресурсов.

Возьмем, как пример, тот же бух.учет на предприятии. Как Вы думаете, почему 1С Бухгалтерия так широко распространилась в РФ и СНГ? Эта программа позволяет бухгалтеру в 2-3 клика мышки сформировать отчет для регулятора(ФНС, ПФР и т.д.), вместо того чтобы человеку сидеть руками искать платежные поручения, вычислять налоги и т.п. Софт просто подтягивает выписку из банка, анализирует ее и выдает готовую для печати бумажку, что экономит бухгалтеру сильно много времени. Расчет заплатанный налогов и отчеты в соц.фонды это вообще красота - 8 кликов мышкой и все готово :-)

Что я описал выше? Это способ решения одной конкретной задачи с гораздо меньшим количеством ресурсов, в данном случае - времени. Эта программа экономит время на подготовку бумаг, на расчеты сумм налогов, снижает вероятность ошибки и т.д. Это ее основная ценность, которую несут ее создатели обществу

И вот, далее Вы для себя определитесь, какая Ваша основная цель? Какой Ваш основной посыл обществу?

Личной мой посыл - "Я помогаю людям экономить: время, деньги, нервы и т.д.".

Как я это делаю?
У меня сначала был маленький интернет-магазин по продаже катализаторов для бензина(в поиск "кондиционеры метала для а/м"). При соблюдении определенных условий, расход топлива на малометражках снижался от 20% до 45%
Вторым моим проектам было небольшое мобильное приложение для отслеживания хода исполнительного производства в ФССП(для взыскательней, уже сдохло). Мне и моим знакомым(не юристы) это экономило достаточно много времени на ругань с приставами, чего они должны делать и т.д. Кто сталкивался с этой службой должен знать эффективность и оперативность их работы, особенно в регионах...
Сейчас я пишу небольшой конструктор сайтов, который поможет одной дружественной мне веб-студии сильно оптимизировать процесс создания низкобюджетных сайтов визиток

К чему я все здесь это пишу? Я пытаюсь донести до Вас, что нет Вам смысла учить программирование на какой бы то ни было языке ради самого программирования. Нет смысла Вам учить алгоритмы, структуры, паттерны и т.д. ради их самих.

Когда Вы пишите программу Вы должны понимать с какой целью Вы ее пишите. Сможет ли ее написание приблизить Вас хотя бы на пару сотых процента к осуществлению Вашей цели, будет ли это укладываться в Ваш посыл обществу. Осознайте это чисто для себя, не нужно это где-то писать.

Если говорить о чисто практических инструментах(функции стандартной библиотеки, фреймворки и т.д.)... Лично я могу считать себя профессионалом в какой бы то ни было технологии, ни когда я прочитал 1-2 книги и/или написал 1,5 задачи оттуда же. С таким уровнем я не могу сказать что я знаю язык/технологию в принципе, просто знаком - да, но я ее не знаю. Считать себя профессионалом я могу после того как решу не менее сотни задач, используя эту технологию и написал не менее 1 млн строк кода, именно написал, а не сгенерировал rake/gii/artisan или чем-то там еще.

Вам же я желаю не останавливаться, развивайтесь. Мастерство приходит с опытом.

P.S.: от холиваров на тему 1С прошу всех воздержаться

Лично я вижу проблему самой большой рыбы в маленьком пруду.
Я думаю, что до этого ты работал в офисе, возможно, джуном. По какой-то причине ты ушел из команды и ты решил зайти на фриланс, например, на upwork и споткнулся.

Что ж, поздравляю тебя с выходом в океан. Здесь все абсолютно по другому. Теперь ты не наемный сотрудник, а предприниматель. Сейчас тебе необходимо овладеть навыком создания ценностей.

Ценность - это некий товар или услуга, которая помогает другому человеку решать его задачу. Ты написал, что

Специализируюсь на верстке адаптивных сайтов - bootstrap, flexbox, контент-менеджменте.

Однако, это не ценность, а твоё умение, которое ты хочешь монетизировать. Ценностью для твоего клиента будет целевой покупатель, которого он закроет через свой сайт. Сайт - это один из элементов его воронки продаж. Он - это один из источников его покупателей. Следовательно, когда ты говоришь техническим языком, ты цепляешь только тех.специалистов на бирже и отсекаешь всех остальных людей, которые в этом не разбираются.

ОК, давай сменим твой оффер, с "Специализируюсь на верстке адаптивных сайтов - bootstrap, flexbox, контент-менеджменте." на "Создание продающих веб-сайтов, адаптированных под ПК, планшеты и смартфоны".

Теперь, делаешь свой сайт, который будет адаптирован под ПК, планшеты и смартфоны, а также не будет вырвиглазным. На сайте должно быть описание того, как ты работаешь, т.е. рисуешь ты макет, берешь ли ты готовый шаблон, кто покупает фотки со стоков и т.д.

Затем, начинаешь откликаться на проекты. В первом этапе твоя задача взять 10 работ, причем все равно с каким прайсом, пусть хоть $10. Сейчас, ты нарабатываешь фидбек от других пользователей. На любой бирже есть два типа людей: те, кому надо подешевле и те, кому надо. Сначала, ты работаешь на 1-ю категорию. На 2-ю ты переключишься попозже.

Закрыв 10 проектов у тебя появляется опыт и понимание того, какие вообще люди обитают на Upwork и каковы их потребности. Ты поймешь, сколько вообще одна работа у тебя занимает времени, какие могут быть задержки во время исполнения, что вообще надо клиентам и т.п. У тебя появится понимание общей картины происходящих событий. После 1-го этапа люди увидят, что ты не просто можешь языком молоть, но и действительно умеешь делать то, о чем заявляешь.

Далее ты либо работаешь с оффером(увеличивать цену, сделать какие-то доп.ценности) либо меняешь нишу и повторяешь сначала.