Как в почте Gmail на Android решить проблему «Методы аутентификации не поддерживаются сервером»?

Question

[TheBigBear]

Дано:
Телефон Android, почтовый клиент Gmail
Добавлен корпоративный ящик Exchange 2010, подключение по IMAP
Несколько лет всё работало нормально.
С недавних пор перестала уходить почта, если устройство находится вне локальной сети предприятия, где установлен Exchange
Также при подключении ящика на новом Android устройстве в Gmail вылезает ошибка "Методы аутентификации не поддерживаются сервером" если подключаюсь по LTE. При подключении через офисный WiFi всё работает
Настойки исходящие простейшие SMTP 25 порт, тип безопасности - нет
При этом почта приходит
На компьютерах и айфонах такой проблемы нет
Обновление Gmail сбрасывал, пробовал на старых и новых Андроидах

Answer 1

[Daemon23RUS]

Почтовый клиент Gmail с некоторых пор перестал допускать SMTP 25 порт, тип безопасности - нет, исключение - локальная сеть.
Проверить достоверность - на Ваших плечах, Гугл давно собирался, вот видимо и случилось.

P.S. Вот теперь стало яснее (поле предоставленного вывода на команду EHLO)
1й внутри -AUTH GSSAPI NTLM LOGIN
1й снаружи - AUTH NTLM
В догонку 2й снаружи AUTH NTLM LOGIN
Угадайте с 1й ноты какого метода авторизации нет снаружи у проблемного сервера. Верно, авторизации по логину и паролю. О чем Gmail Вам и рапортует (Методы аутентификации не поддерживаются сервером)

Outlook Anywhere выбрать тип аутентификации: Basic Authentication И не забудьте чтобы соединение происходило только через SSL/TLS.

Comments

[TheBigBear]

Тогда почему другая корпоративная почта, настроенная на этом телефоне с теми же настройками, только домен другой и там Exchange 2013 - работает нормально?

[Daemon23RUS]

TheBigBear, Зайдите из вне на 25 порт телнетом на оба сервера, сравните выхлоп на команду EHLO
там будут методы аутентификации, сравните между собой, повторите находясь в локальной сети, сравните все 4 варианта между собой. Чудес не бывает, где-то у Вас есть нюанс, о котором пока не знаем.

[TheBigBear]

Daemon23RUS,
Вот что получилось

Сервер1 изнутри (Все ОК)

220 mail.xx1.ru
HELO
500 5.3.3 Unrecognized command
HELO 192.168.1.55
250 mail2.xx1.local Hello [192.168.1.55]
EHLO
250-mail2.xx1.local Hello [192.168.1.55]
250-SIZE 20725760
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-STARTTLS
250-X-ANONYMOUSTLS
250-AUTH GSSAPI NTLM LOGIN
250-X-EXPS GSSAPI NTLM
250-8BITMIME
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-XEXCH50
250-XRDST
250 XSHADOW




Сервер2 изнутри (все ОК)
220 mail.xx2.ru
HELO 192.168.1.55
250 MAIL.xx2.local Hello [192.168.1.55]
EHLO
250-MAIL.xx2.local Hello [192.168.1.55]
250-SIZE 62914560
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-STARTTLS
250-X-ANONYMOUSTLS
250-AUTH NTLM LOGIN
250-X-EXPS GSSAPI NTLM
250-8BITMIME
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250 XRDST

Сервер1 снаружи (не подключает)
220 mail.xx1.ru Microsoft ESMTP MAIL Service ready at Fri, 26 Sep 2025 17:12:06 +0300
HELO
250 mail.xx1.ru Hello [128.0.xxx.xx]
EHLO
250-mail.xx1.ru Hello [128.0.xxx.xx]
250-SIZE
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-STARTTLS
250-AUTH NTLM
250-8BITMIME
250-BINARYMIME
250 CHUNKING

Сервер2 снаружи (все ОК)
220 mail.xx2.ru
HELO xxxxx.ddns.net
250 MAIL.xx2.local Hello [128.0.xxx.xx]
EHLO
250-MAIL.xx2.local Hello [128.0.xxx.xx]
250-SIZE 62914560
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-STARTTLS
250-X-ANONYMOUSTLS
250-AUTH NTLM LOGIN
250-X-EXPS GSSAPI NTLM
250-8BITMIME
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250 XRDST

Сам я третий день на этой работе с Exchange почти не знаком, а тут такая проблема
Хоть подскажите в какую сторону копать

[Daemon23RUS]

TheBigBear, Вот теперь стало яснее
1й внутри - AUTH GSSAPI NTLM LOGIN
1й снаружи - AUTH NTLM
В догонку 2й снаружи AUTH NTLM LOGIN
Угадайте с 1й ноты какого метода авторизации нет снаружи у проблемного сервера. Верно, авторизации по логину и паролю. О чем Gmail Вам и рапортует (Методы аутентификации не поддерживаются сервером)

Outlook Anywhere выбрать тип аутентификации: Basic Authentication И не забудьте чтобы соединение происходило только через SSL/TLS.

Answer 2

[Роман Безруков]

вылезает ошибка "Методы аутентификации не поддерживаются сервером"

что есть в логах Exchange по этому поводу?
1. ЕМНИП - в Exchange 2010 есть два дефолтных Receive Connector: Default SERVERNANE (слушает 25 порт и принимает почту из интернета) и Client SERVERNAME (обычно слушает 587 порт и принимает почту от клиентов типа POP3/IMAP4 для дальнейшей отправки).
У вас сломался второй. В настройках коннектора есть вкладка Permission Groups - вдруг кто-нибудь менял настройки в последнее время?
2. Сертификат в системе никакой не протух?
3. Обновления (внезапно) никакие не ставились - на систему, Exchange?
3. На внешних файрволах менялись настройки?
4. Проверьте настройки TLS и алгоритмов шифрования (2010/2013 максимум могли в TLS1.2, а по умолчанию оно отключено). Ну и, соответственно, "на новом Android устройстве" устаревшее шифрование вполне может не работать.

На компьютерах и айфонах такой проблемы нет

не показатель, ибо мы не знаем, что вы используете для подключения (версия Windows, какие почтовые клиенты и т.д.)
З.Ы. У клиента GMail есть встроенная возможность подключения к Exchange (при настройке можно выбрать) - зачем IMAP? (если только это не настоятельная хотелка или следствие неполноценной настройки)

Comments

[Daemon23RUS]

слушает 587 порт и принимает почту от клиентов типа POP3/IMAP4 для дальнейшей отправки

А точно он принимает по этим протоколам? Может я застрял в 2025, а технологии рванули вперед?

[Роман Безруков]

Daemon23RUS, что не так? возможно, мой корявый перевод с английского...
Есть некий IMAP-клиент, который подключается к Exchange.
На самом Exchange есть Client Receive Connector, который обычно слушает 587 порт (authenticated SMTP), отвечает на запросы клиента и принимает (email submission) от клиента почту для дальнейшей пересылки стандартными средствами SMTP
в оригинале звучит так:

A Client Receive Connector is an Exchange Server component that receives email from authenticated Exchange users, typically for POP3 and IMAP4 clients, by listening for SMTP connections on specific IP addresses and TCP ports, usually port 587
They are commonly used to handle connections from POP3 and IMAP4 clients, providing them with a way to send email from within or outside the organization.

[Daemon23RUS]

Роман Безруков, Ну теперь стало понятней, не хотел Вас задеть, больше для собственного развития и дабы не отставать от нововведений.
Насколько я понимаю оригинал, кроме своего проприоретарного протокола (X-EXPS GSSAPI NTLM) в который мелкомягкие всех стараются загнать, они поддерживают и классическую схему POP3/IMAP в котрой должен быть на прием почты SMTP - и вот о нем как раз и идет речь в оригинале. Т.е это защищенный SMTP через STARTTLS который используется для отправки почты клиентами использующими на получение POP3 и IMAP4 (по другим портам).
Ну и коряво написанный в оригинале текст внес путаницу. Вывод - виноваты мелкомягкие, плохо пишут документацию!

[Роман Безруков]

Daemon23RUS,

они поддерживают и классическую схему POP3/IMAP

по остаточному принципу, поэтому там все медленно, грустно и печально...