Столкнулся с такой проблемой на ровном месте: никак не получается скормить сертификат серверу IIS. Полученные от сертификационного центра файлы .cert и .key конвертирую в понятный IIS .pfx формат через командную строку в Линкусе:
openssl pkcs12 -export -in certyfikat.cert -inkey privateky.key -out output.pfx
Устанавливаю легчайший пароль типа 1234567, чтобы не было проблем при вводе в IIS. Копирую файл output.pfx на сервер Windows. Открываю консоль IIS -> Сертификаты -> Импорт -> выбираю созданный перед этим файл .pfx. Запрашивает пароль. Когда ввожу 1234567 выводит ошибку, что пароль неверный. Пробовал переконвертировать сертификат и публичный ключ в pfx три или четыре раза с разными паролями и все время тот же результат.
Если в консоли IIS просто добавить сертификат .cert, то он пропадает как только обновишь окно или перейдешь в другую закладку. Причем через консоль mmc он виден, система Windows его добавила и видит. Какого хрена это не работает так же просто как в Линкус: скопировал файлики на машинку, прописал путь к ним, перезапустил apache и все работает?