Да, скорей всего пути настроены неправильно и он выдает 404 ошибку, которая выглядит так же как главная.
Откройте в браузере средства разработчика F12 и посмотрите что пишет в консоли.
Про кэширование не скажу, но редиректы - зло. Медленней загружается страница. Поисковики не любят редиректы - это лишь временная мера при изменении путей.
Получается, нужно оставить редирект для уже проиндексированных изображений. А в самом HTML указывать новые пути на CDN.