1. Существуют правила обрезки изображения (crop-шаблоны).
2. Сами преобразования делаются с помощью
GD2 или
imagick
3. Все линки могут обрабатываться "на-лету" (с кэшированием на стороне сервера при повторных запросах) скриптом-роутером, отдавая нужный crop-шаблон = картинку в нужном разрешении, исходя из запрошенного имени файла в конце URI-строки.