Лучше всего поднять домен. Можно даже на samba, не покупая WinServer (и да, AD позволит делать намного больше и намного круче, поэтому если есть возможность - ею лучше пользоваться). Пользователей заводить централизовано и обучать использованию сетевого диска для личных файлов.
Также у меня был опыт организации большого парка компьютеров в компьютерных классах для проведения олимпиад по программированию. Это очень специфическая задача разового использования системы, отличающаяся от регулярных занятий. В отличие от 90-х и нулевых, когда количество знакомых участникам сред разработки можно было пересчитать по пальцам, в наше время требуется установить десятки различных компиляторов и IDE. При этом к олимпиаде всё это должно стабильно работать. Ещё до меня просто на всех компах поставили VirtualBox с эталонным образом, который переимпортировали отдельно на каждой машине к каждой олимпиаде (весёлое занятие - бегать с пачкой флешек и везде это проделывать), но это было не слишком удобно, да и участников сбивает с толку, что надо что-то там делать в окошке виртуалки.
Я подготовил на всех машинах Linux, где у специального пользователя запускаются иксы без DE и WM с headless fullscreen VirtualBox с целевой системой из образа (Windows XP). Сам эталонный образ машины лежал на LVM, а в VirtualBox передавался снапшот LV с образом. Соответственно, перед олимпиадой все машины вместо дефолтной системы вручную загружали в Linux, с сервера скриптом выполняли (ssh с ключом) на всех машинах пересоздание снапшота, а потом можно было просто ввести имя нужного пользователя. После олимпиады снапшот можно было пересоздать, получив опять чистую эталонную систему.
До кучи, саму систему и эталонный образ я раскладывал udpcast'ом по igmp, это заметно ускорило дело, даже несмотря на неуправляемые свитчи. В первый раз всё это, конечно, потребовало кучу времени, но оно того стоило. Участники в большинстве своём даже не догадывались, что работают в виртулке :)
