Сейчас
LeaderTask стал бесплатным. Если его использовать не как мультиплатформенный сервис (с синхронизацией и возможностью доступа из разных устройств), а как раз как Windows-программу, то это будет вполне похоже на то, что Вы ищете. Есть похожая на неё программа
EssentialPIM. Обе эти программы - скорее не просто to-do, а именно органайзеры. Нынешние to-do (тот же Todoist, ну и программы вроде Wunderlist, Any.do) почти все рассчитаны на использование на мобильных устройствах, потому что списки to-do обычно подразумевают, что человек делает напоминания для простых небольших дел, а не планирует сложные (составные) дела за экраном ПК. Скорее всего, Вам будет проще всего или использовать LeaderTask/EssentialPIM, или воспользоваться тем мультиплатформенным to-do приложением, которое имеет устанавливаемую на ПК Windows-версию (например,
Wunderlist). Если напишете подробнее, для чего нужно приложение, попробую ещё что-то подсказать.