utsiye

py2app
И даже возможные проблемы

Похоже на проблему XY.
Можно так:

def payload(counter):
    if input(counter):
        raise ZeroDivisionError
    counter += 1
    return counter


def repeater():
    
    cnt = 0
    while True:
        try:
            cnt = payload(cnt)
        except ZeroDivisionError:
            print('\ncode restarted')
            repeater()
            

repeater()

Можно еще так:

def repeate(func):
    cnt = 0
    while True:
        try:
            cnt = func(cnt)
        except ZeroDivisionError:
            print('\ncode restarted')
            func()

@repeate
def payload(counter=0):
    if input(counter):
        raise ZeroDivisionError
    counter += 1
    return counter

payload()

Ответ на Ваш вопрос: https://qna.habr.com/q/858533

Во-первых, непонятно, при чем тут insert
Во-вторых, колонка status в данном случае вообще не имеет смысла, если ее значение можно вычислить на лету.