INSERT
INTO `table` (`LOGIN_ID`, `Start`, `End`, `Session_ID`)
VALUES (:loginId, :start, :end, :sessionId)
ON DUPLICATE KEY UPDATE `End` = GREATEST(`End`, :end)
А в триггерах нельзя изменять таблицу, по которой сработал триггер. Иначе было бы бесконечное циклическое срабатывание триггера.