Записывая данные на USB флешку Windows гарантирует их целостность?
Нет. Если во время записи возникли ошибки - операция копирования прервется. Если ошибок не возникло - все пройдет без проблем, но не факт, что вам потом удастся их прочитать.
1. Windows так же как и с SSD отправляет мертвые сектора в конец ?
Нет. Никто в конец сектора не отправляет. Просто проблемный участок помечается, и не используется. Переместить его никуда нельзя, да и такого понятия как начало и конец тоже нет.
сообщит ли виндовс, что операция не удалась, так как последние файлы в теории не могли быть размещены на флешку по причине битых секторов
Если запись не удастся по любой причине - то сообщит.
Но тот факт что запись прошла удачно никак не гарантирует того, что вы сможете их прочитать.