res2001

Тут скорее виноват OpenVPN.
Посмотрите это.

dedajuno: Откуда вы вообще взяли, что xcopy передает пароли?
xcopy наплевать на пароли, она вообще ни как не авторизуется в сети. Авторизуется Windows встроенными средствами, а xcopy только запускается с соответствующими правами доступа и либо имеет доступ к удаленному сервису либо не имеет. У нее даже нет ни одного ключа связанного с пользователями и паролями.
Windows авторизуется по сети вполне безопасным образом, пароли в открытом виде не гуляют.
Если подключения к удаленному ресурсу нет, то обычно нужно авторизоваться, это можно сделать несколькими вариантами:
1. net use /? - требуется указание пароля в открытом виде, но это не значит, что он в открытую передается по сети.
2. можно сохранить учетные данные в "диспетчере учетных данных" компьютера для нужного удаленного хоста, тогда вручную авторизовываться не придется.
3.использовать для запуска скрипта копирования доменную учетную запись, которой даны права доступа на удаленном компьютере. Скрипт копирования поместить в шедулер с запуском из-под этой доменной учетки.
Как-то так в общем.

Руками скачать драйвер. Старый удалить, скачанный установить. На время установки остановите антивирус.
Возможно в новых версиях драйверов что-то накосячили, можно скачать более старый драйвер.
Имхо, не стоит гнаться за самыми распоследними версиями - если работает предыдущая и вас все устраивает, то и оставайтесь на ней.

Для проверки дисков и винды попробуйте загрузиться с какого-нибудь Windows livecd и прогнать тест диска. Например можно использовать этот: adminpe.ru
Если с загрузочного диска тест будет нормальным, то ищите проблему в общем софте, который установлен в ваших виндах. Например - антивирус или наоборот - вирус.

Может потому что вы пытаетесь скормить компилятору С++ код на питоне?

Виндовый баш - пока странная поделка, в текущей реализации не понятно что и как с ней делать.
Если нужно линуксовое окружение, то лучше поставить mingw-w64 с msys.

Вообще лучше взять минимум Windows Server 2012 R2. В 2008 микрософт в RDP ликвидировал некоторые плюшки, например remote shadow - очень хорошая вещь, если уметь ее готовить. В следующих версиях RDP (Windows Server) вернули назад, видимо возмущенные админы сумели до них достучаться :)
1. 25 clt - это 25 клиентских лицензий на подключение к Windows Server (Windows CAL). Но вам дополнительно нужны еще Windows RDP CAL. Лицензирование может быть как по количеству пользователей так и по физическим процессорам (нужно прикинуть что выгоднее будет). Для терминального сервера нужны оба типа лицензий.
2. Возможность докупки лицензий есть, без проблем, обоих типов.
3. 50 пользователей - это не много. Нужно прикинуть с чем будут работать пользователи в терминале и какая нагрузка. Обычно нагрузка, создаваемая среднестатистическим пользователем не велика, поэтому бОльшую роль будет играть количество памяти, а не количество ядер в проце. Оптимальный вариант, имхо, поднимать терминальник на виртуальной машине, дать ей по больше оперативной памяти и радоваться жизни.
Если будете поднимать 2 терминальника, то в винде есть возможность сделать балансировщик нагрузки между терминальными серверами, таким образом вход на терминал для пользователей будет один, а балансировщик будет выбирать уже на какой конкретно сервер пойдет пользователь.
Я бы поднял для начала один терминальный сервер, и начал запускать на него пользователей постепенно, в процессе мониторя нагрузку. Если вдруг окажется, что пользователи отжирают все ЦПУ, то пора разворачивать второй терминальник с балансировщиком. Если упрется в память - добить памяти.

Интернет - это просто набор технологий, который применяется для передачи данных.
Базовая технология интернет - это стек протоколов TCP/IP, дальше - это протоколы более высокого уровня - DNS, DHCP, HTTP, SMTP, FTP и т.п.
Достаточно поднять внутри локальной сети TCP/IP + DNS сервер и считайте, что вы обладатель своего собственного интернета. И именно это называется Интранет. Даже по большому счету DNS можно не поднимать - это уже не обязательная плюшка для удобства (когда в сети много узлов/хостов, то к ним удобнее обращаться по имени, а не по адресу).
Как выше писали - в подавляющем большинстве организаций, где больше 10 компьютеров есть хотя бы часть сервисов и еще много всяких других.
Более того, когда вам в квартиру провайдер ставит WiFi роутер с подключением к интернету, то и в этом случае вы уже имеете свой локальный интранет, просто обычно в нем только 2 узла - ваш комп и роутер и, как правило, народ даже не догадывается, что можно внутри этой сети между компами организовать обмен данными не выходя в интернет и не пользуясь всякими облачными хранилищами и т.п. скайпами.

Переустановить?

Проблема, наверное, не в ТТЛ.
Возможно ваш керио чем-то сильно занят, из-за чего не успевает обрабатывать пакеты.
А может он таким образом борется с DOS атаками по ICMP. Посмотрите настройки керио в этом направлении.
Еще для тестирования попробуйте так:
ping 192.168.0.252 -t
Думаю, что провалы в пинге начнут и тут проявляться.
Если в остальном производительность устраивает, то можно забить.

1. Проверьте на вирусы с какого-либо загрузочного носителя, подготовленного не на этом компе
2. сделайте sfc /scannow с админскими правами - это должно восстановить поврежденные системные файлы.

Image Catalyst

Накатите вручную KB2998527 - это обновление от 2014 года часовых поясов.