Вообще лучше взять минимум Windows Server 2012 R2. В 2008 микрософт в RDP ликвидировал некоторые плюшки, например remote shadow - очень хорошая вещь, если уметь ее готовить. В следующих версиях RDP (Windows Server) вернули назад, видимо возмущенные админы сумели до них достучаться :)
1. 25 clt - это 25 клиентских лицензий на подключение к Windows Server (Windows CAL). Но вам дополнительно нужны еще Windows RDP CAL. Лицензирование может быть как по количеству пользователей так и по физическим процессорам (нужно прикинуть что выгоднее будет). Для терминального сервера нужны оба типа лицензий.
2. Возможность докупки лицензий есть, без проблем, обоих типов.
3. 50 пользователей - это не много. Нужно прикинуть с чем будут работать пользователи в терминале и какая нагрузка. Обычно нагрузка, создаваемая среднестатистическим пользователем не велика, поэтому бОльшую роль будет играть количество памяти, а не количество ядер в проце. Оптимальный вариант, имхо, поднимать терминальник на виртуальной машине, дать ей по больше оперативной памяти и радоваться жизни.
Если будете поднимать 2 терминальника, то в винде есть возможность сделать балансировщик нагрузки между терминальными серверами, таким образом вход на терминал для пользователей будет один, а балансировщик будет выбирать уже на какой конкретно сервер пойдет пользователь.
Я бы поднял для начала один терминальный сервер, и начал запускать на него пользователей постепенно, в процессе мониторя нагрузку. Если вдруг окажется, что пользователи отжирают все ЦПУ, то пора разворачивать второй терминальник с балансировщиком. Если упрется в память - добить памяти.
Средний
