В свое время (полтора года назад) задался таким же вопросом.
Арендовал VPS поковырял через консоль, настроил, начал пользоваться как площадкой для разработки своих проектов.
Потом установил себе вместо винды Ubuntu (ну нравится мне Unity :) ) . При работе с консольными утилитами намного удобнее чем в винде. Пока ни разу не возникало желания вернуться на винду.
Теперь уверенно чувствую себя при работе с сервером через консоль. Доставить модуль PHP или apache, подправить конфиги, работа с mysql через консоль (есть профит когда нужно работать с базой > 1 ГБ)
Если не хотите ставить себе линукс, можете на винде поднять Vagrant. Там можно работать по ssh + не засорять основную систему. На линуксе тоже его пользую, после перехода на него испытываю одно удовольствие :)
Конечно мануалов прочитать придется куеву тучу :) но оно того стоит. Рекомендую сразу собирать в закладки рабочие маны, и писать в файлик нужные команды консоли.