Самый просто способ просто вывести поля для добавления файлов [file file-873][file file-178][file file-669] и так сколько угодно. Изначально показывать одну кнопку, а потом при нажатии "добавить еще файлы" показывать следующую кнопку. А сразу несколько файлов в одно поле не получится запихнуть.
была подобная задача, но в меню нужно было сделать при наведении бэкграунд параллелограммом. Решил с помощью :after и :before. В них же бэкграундом вставлял картинки, заготовленные в фотошопе нужного цвета, и создавался эффект параллелограмма.
Эм, what?
Проще сделать категорию "личные фото", вывести их на отдельную страницу и поделиться с родственниками этой страницей.
Ну или кидать фото по почте. Так как любую фотографию залитую на ваш сайт можно просмотреть.