Есть подозрение, что у вас Debian ставился с загрузчиком в режиме MBR, а винда - с EFI, причем в BIOSe стоит EFI. Проверьте, отключите EFI, оставьте диск с Debian и попробуйте загрузиться. Если поможет, то в загрузившемся Debian'e надо из стандартного репозитория поставить grub-efi-amd64. Он должен встать, даже если у вас 32-битная система