> Может я вообще велосипед изобретаю?
Да, берёте любой фреймворк типа flask, django и т.д. и пишите, что вам надо. Потом с помощью flup, например, можно будет прикрутить это к fastcgi модулю веб-сервера. Вообще непонятно, зачем вам именно cgi нужно.
Возможно вам следует отказаться от джанго и юзать например sqlalchemy. Ну или выносите конфиг базы данных в отдельный py-файл, изменяйте его скриптом и затем делайте рестар веб-сайта.
Да, скрипт по крону кладёт в бд данные из твитера. Далее вы выводите их на сайте. Суть проблемы не ясна, под виндовз, чтоб проверить работу скрипта, просто запустите его.