lega

В большинстве случаев это экономический не целесообразно, и профессионал должен это учитывать.

В вашем случае лучше попытаться плавно интегрировать опыт в текущий проект, разграничивая старый и новый код, (компоненты, микросервисы, "черные ящики" и т.п.), так же по чуть чуть можно будет подменять компоненты старого кода, на новые.
В итоге через какое-то время новый код будет превалировать, и может даже можно будет завернуть старый код в отдельный ящик чтобы не вонял на весь проект.

Настало время когда одного сервера стало не хватать.

Чего конкретно не хватать?

поставил проксирующий nginx

Зачем нагружать "балансер" двойным трафиком, пусть клиенты напрямую ходят на второй сервер.

Так же можно не синхронизировать, а раскидывать файлы по серверам, четные на 1-й сервер, нечетные на 2-й, но лучше префикс сервера в ид (имени) файла сделать.

Таким образом будет экономия диска и более эффективное использование трафика.

Есть и плюсы в простом дублировании (ваш вариант):
1) Второй сервер - как бекап, если один из серверов умрет, хотя для бекапов есть инструменты лучше.
2) Если один сервер умрет, то сервис может* продолжить работать, но медленней, а с "шардингом" (вариант выше) часть контента будет не доступна.
С другой стороны, что вы будете делать когда будет не хватать диска на сервере?

Ещё вариант - перебросить файлы на S3

> было бы идеально в режиме реального времени.
В том месте где сохраняете файлы можете дописать, что-б сохранять файл так же и на примонтированный сервер либо через ssh.
Если нет возможности дописать, то можно сделать внешний скрипт который будет "слушать" изменения ФС и реагировать (копировать на др. сервер).

В таких инструментах как GridFS можно легко настроить репликацию - будет реалтайм. Но его напрямую не заюзать (нужно код писать), поэтому можете поискать конкурентов.

Bottle.py, для админских задач как раз встроенного сервера хватит

Просто хотелось бы иметь возможность стабильно иметь средний уровень доходов

И работать до пенсии?

Мне больше нравится когда люди становятся "свободными", работают по несколько часов в день и им этого хватает, "человек не для рабства был рожден" (c), на сколько я знаю путь 1С к этому не ведет.
PS: сам занимался 1С около 10 лет.

Сейчас у вас много энергии и сил, но любая работа "заедает" человека. Через 5-10 лет вы вполне можете ненавидеть 1С (как многие другие разработчики), попробуйте представить себя через 5-10 лет, смотрите в будущее а не на завтра. Вполне возможно у вас изменятся цели и ценности, "Искать работу за пределами РФ я не собираюсь" - не надо так категорично, нужно рассматривать разные возможности (ценности могут изменится).

Плюсы 1С описали в соседних комментариях, давайте посмотрим на возможности web-разработчика:
- "Море" интересных технологий.
- Можно попасть в стартап который взлетит (имея долю в нем).
- Можно создать свой проект с пассивным доходом.
- Можно быть свободным фрилансером (жить на островах с удаленной работой)
- Работать в красивых компаниях типа Яндекса, посмотрите на стиль работы тех программистов и их офисы.
... (по некоторым пунктам шанс не высок, но с 1С он гораздо ниже)

На счет зарплаты, профессиональные фрилансеры могут иметь 30-50$ (и более) в час, таким образом вы можете прикинуть доход, так же представьте если $ вырастет до 100руб...

Вообщем, по вам видно что вы настроились идти в 1С и большого смысла описывать плюсы web нет, поэтому совет наверно будет такой: работать с 1С, но не забывать про веб, изучать и пробовать, возможно в один момент вас перетянет на светлую сторону :)