Звучит красиво, но когда пытаешься решить задачу неподходящим инструментом - обычно такой результат и получается. Вам уже об этом сообщили в комментариях, я присоединяюсь к оному.
Простыню не осилил, но по диагонали выглядит как попытка реализовать что-то, похожее на линуксовые множественные таблицы маршрутизации, скрещенные с policy-based routing. Кажется, как будто windows - не самая подходящая для таких экспериментов ОС.