Насчёт сессий, если будете использовать какой то framework посмотрите не реализованная ли для него обёртка для SQLAlchemy.
Например разработчики SQLAlchemy, рекомендуют использовать для Flask —
packages.python.org/Flask-SQLAlchemy/
для Zope & Pyramid —
pypi.python.org/pypi/zope.sqlalchemy
Конфиги можно хранить в отдельном классе
config.py
class Config:
DEBUG = False
POST_PER_PAGE = 20
etc ......
Насчёт моделей тоже интересно, хотелось бы увидеть реализацию каждая модель в своём файлике, чтоб легче было сопровождать, а то обычно всё в одном файле и когда моделей много начинается ад. Я как то пробывал играться нарвался на cyclic import и плюнул.