разность их идентификаторов (Sequence number) должна быть равна размеру окна (Window size) сегмента А
на windows-сервере маршрут к сети откуда приходят клиенты должен лежать через прокси-сервер.
Такое будет работать только в двух случаях — либо целевой сервер находится в одном сегменте с прокси, либо между ними установлен туннель.
Уже объяснили, почему он здесь не годится — вместо адреса клиента сервер будет видеть адрес прокси
Destination network address translation (DNAT) is a technique for transparently changing the destination IP address of an en route packet
Выбрать gdb for target. Запустить gdb --args application parameters. Набрать run. Приложение запустится, получит сигнал и вывалится в gdb. Напечатать регистры/трассу вызовов: info registers / bt. По этим данным смотреть, где упало.