1. Основная проблема документации ее поддержка. Когда документация отстает, то она больше мешает чем, помогает.
2. Автоматизация создания доки, помню, использовал Interprice Architect для автосоздания диаграмм бд, в принципе помогало, но боюсь что использовалось только мной
3. В обще кто то сказал что лучшая документация это код, поэтому соглашусь что если есть некий workflow по созданию бд, и есть миграции с описанием что делает та или иная таблица. Я использую Propel2 ORM там есть некий конфиг (chema.xml) которая описывает таблицы + разделения таблицы на пакеты/группы/контекст. Маленьким контекстом проще управлять.