Да можно использовать любую коллекцию, к которой больше душа лежит. Например, так как у вас список контактов — это явно какая-нибудь JPanel, то я бы просто сделал класс на основе того-то вектора, реализовав в нем создание этой панели на основе имеющегося массива.
Ну так в винде че-нить другое воткните, типа журналирования средствами Вынды. То, что приложение кроссплатформеное не освобождает вас от обязанности делать все аккуратно и нативно для каждой платформы.
Вы не до конца правы, дроп бокс будет заливать и синхронизировать (получать список) файлы в интернет. Просто если сервер укажет, что файл можно скачать с локалки, а не с интернета, то передача будет идти по локалке (и то только если вы в одной подсети, если в разных подсетях одной локалки — то нет).