Анатолий Кирсанов

Во времена Windows решал эту проблему с помощью RDP. Для запуска компа использовал возможности BIOS пробуждаться в определенное время.
Сейчас (Linux) использую для доступа VNC. Для пробуждения - Wake-On-Lan. Сигнал WOL отправляю из WEB админки маршрутизатора (он не пропускает такие команды извне, но бывают маршрутизаторы получше). IP у меня на домашнем компе белый, но динамический. Отсюда DDNS. Некоторые провайдеры предоставляют это сами, но это не мой случай (Ростелеком не умеет). Так что тоже средствами маршрутизатора.

Доступ к сайту по IP в вашем случае (статический белый адрес на личном ПК) при доступе по RDP/VNC - не проблема. В моем случае приходилось (при наивысшей паранойе) настраивать nginx каждый раз на новый адрес. При паранойне поменьше - диапазоны IP. Правда, ssh доступен с любых адресов, но только по сертификату.

По поводу места хранения подключаемых файлов попасть на проблемы можно при любом варианте.

Если размещать на своем хостинге на одном домене с сайтом, то будете иметь замедление загрузки. Это люди пробуют лечить разделением на поддомены для различных типов ресурсов (css, js, images). Так можно чуть сгладить проблему.

Если размещать на стороннем CDN, можно удивиться проблемам с доступностью (имел счастье в отдельных регионах с Яндексом и перенес файлы на хостинг сайта). Но получаете большую параллельность в загрузке файлов и учет географии посетителей.

Нормально, если в каждой папке в итоге немного файлов. Здесь не объем картинок важен (если диск позволяет), а количество. Бывает, что картинки раскидываются при создании по таким подпапкам автоматически. Если для разумного количества картинок в одной папке одного уровня подпапок не хватает, делают и больше. Тогда пригодится совет Илья Белобородов для изменения структуры папок.

Для копирования в этой ситуации лучше подойдет rsync. Тем более, если проект действующий и картинки удаляются и добавляются.

Искать события. Только я бы начал с событий компоненты оформления заказа. Либо (если нужен окончательный вариант, ушедший на 100% в заказ) - событие сохранение заказа.

Есть здесь нюанс. Битрикс поддерживает несколько профилей на одного пользователя. В том числе с разными типами плательщика. Т.е. имея логин можно делать заказы от своего имени, жены, папы, бабушки и соседа, заказывать на свое ИП ...

Если менять данные пользователя в такой ситуации, ничего хорошего не будет.

Правда, об этом ничего не знает штатный обмен 1С (ИД контрагента генерится на основе данных пользователя, а не профиля). Если у вас 1С, то придется забыть о нескольких профилях на пользователя.